Saigyō, a pesar de su origen noble, decidió rechazar la vida cortesana, una decisión que era bastante inusual para un hombre de su estatus. A los 25 años, después de haber servido en la corte imperial durante algunos años, Saigyō abandonó todo para ingresar al monasterio budista. Esta decisión fue motivada tanto por su insatisfacción con la vida política y social de la corte como por su deseo de encontrar un propósito más profundo en la vida. Saigyō nunca abandonó su amor por la poesía, pero la unió a su vida monástica, buscando en ella una forma de meditación y contemplación.

Uno de los aspectos más destacados de la poesía de Saigyō es su profunda conexión con el budismo, especialmente con los conceptos de la transitoriedad (mujo) y la impermanencia. En sus poemas, la belleza de la naturaleza es vista no solo como un objeto de admiración, sino como un reflejo de la fragilidad de la vida humana. Saigyō contemplaba el paso del tiempo a través de las estaciones y de los elementos naturales, encontrando en ellos una analogía de la fugacidad de la existencia. Este enfoque poético se entrelazó con su vida monástica, creando una obra literaria que buscaba la paz interior a través de la reflexión sobre la muerte, el sufrimiento y la aceptación de lo efímero.

A lo largo de su vida, Saigyō realizó varios viajes por todo Japón, especialmente a lugares de gran belleza natural como las montañas de Kōyasan y la región de Yoshino. Estos viajes no solo fueron una forma de escapar de la vida cortesana, sino también una manera de encontrar la inspiración para su poesía. Saigyō fue uno de los primeros poetas en integrar profundamente la naturaleza en su obra, reflejando la relación entre el ser humano y su entorno de una manera íntima y profunda. Su poesía es famosa por su capacidad de capturar la esencia efímera de los paisajes y los momentos, utilizando las estaciones del año, los árboles, las flores y los animales como metáforas de la experiencia humana.

El tema de la muerte es recurrente en la poesía de Saigyō, pero su visión sobre este tema no es sombría ni triste. Más bien, su enfoque de la muerte está impregnado de aceptación y serenidad. Saigyō veía la muerte como una parte natural e inevitable de la vida, algo que no debía temerse ni rechazarse, sino que debía ser comprendido y aceptado. Este enfoque se refleja en sus poemas, donde la muerte no se presenta como un fin trágico, sino como una transición hacia lo desconocido. En este sentido, Saigyō fue un poeta que integró su práctica espiritual directamente en su arte literario, encontrando en la poesía un camino hacia la iluminación.

Aunque Saigyō abandonó la vida cortesana en su juventud, su relación con la corte imperial nunca desapareció por completo. Se dice que fue invitado en varias ocasiones a volver, ya que su poesía era muy apreciada por los aristócratas de la época. Sin embargo, Saigyō nunca aceptó estas invitaciones, prefiriendo seguir su camino monástico. En este sentido, su vida refleja un conflicto constante entre el deseo de aceptación social y la búsqueda de la paz interior. La obra de Saigyō, en cierto modo, puede leerse como una reflexión sobre este dilema: la tensión entre la vida mundana y la vida espiritual.