Los años que Kipling pasó en el hogar de acogida en Southsea fueron una auténtica pesadilla. La mujer que lo cuidaba, la señora Holloway, lo maltrataba física y psicológicamente, tratándolo con extrema dureza y haciéndole sentir un forastero en su propio país. Este periodo de sufrimiento quedó reflejado en varios de sus relatos, particularmente en Baa Baa, Black Sheep y en algunos pasajes de El libro de la selva, donde personajes como Mowgli enfrentan abandono y rechazo. Kipling jamás olvidó esos años y atribuyó a ese trauma su capacidad para crear mundos llenos de héroes solitarios en busca de identidad.

A pesar de haber sufrido en su infancia, Kipling abrazó los valores del Imperio Británico con un fervor inquebrantable. Creía en la responsabilidad de los británicos de gobernar sus colonias con disciplina y un supuesto «sentido de civilización». Su poema «La carga del hombre blanco», publicado en 1899, es la expresión más famosa de esta ideología, defendiendo la colonización como una «misión civilizadora», aunque hoy es criticado por su tono paternalista y racista.

A su llegada a Estados Unidos en la década de 1890, Kipling entabló amistad con Mark Twain, quien quedó fascinado por su talento. Ambos intercambiaban cartas en tono humorístico y se reunían con frecuencia. También desarrolló una relación con Henry James, con quien debatía sobre la evolución de la novela y la literatura anglosajona. Sin embargo, Kipling tenía una personalidad compleja y no siempre fue fácil de tratar, lo que le generó roces con otros escritores de su tiempo.

Si hay algo que marcó la vida de Kipling, fue la muerte de sus hijos. En 1899, su amada hija Josephine, de solo seis años, murió de neumonía, una tragedia que lo dejó devastado. Años después, en 1915, su hijo John murió en la Batalla de Loos durante la Primera Guerra Mundial. Kipling había utilizado sus influencias para conseguirle un puesto en el ejército, a pesar de que el joven tenía problemas de visión. Tras su muerte, Kipling cayó en una profunda depresión y, en sus últimos años, participó activamente en la Comisión Imperial de Tumbas de Guerra, ayudando a diseñar los epitafios de los soldados caídos.

Aunque Kipling era una figura reverenciada en el Reino Unido, rechazó varios honores que le ofreció el gobierno británico, incluyendo el título de Sir y el cargo de Poeta Laureado. A pesar de su defensa del Imperio Británico, nunca quiso ser parte del sistema político, argumentando que la literatura debía mantenerse independiente de la política partidista.

Su novela «Kim», ambientada en la India colonial, no solo es una obra literaria, sino también un reflejo de la intrincada red de espionaje del Imperio Británico. Su descripción de los agentes secretos y su conocimiento de la «Gran Jugada» (la rivalidad entre Rusia y Gran Bretaña en Asia Central) influyó en la forma en que los servicios de inteligencia británicos operaban. Tanto es así que, décadas después, personajes del mundo del espionaje como John le Carré lo consideraron un pionero en la literatura de inteligencia.

Uno de los poemas más famosos de Kipling, «If—«, es considerado un modelo de ética y autodisciplina. Lo que pocos saben es que se inspiró en Leander Starr Jameson, un aventurero y político británico que lideró un fallido golpe de Estado en Sudáfrica contra los bóers en 1895. A pesar del fracaso, Kipling admiraba su valentía y escribió el poema como un homenaje a su carácter inquebrantable. If— se ha convertido en un texto icónico, adoptado incluso por el deporte, con inscripciones en la entrada de Wimbledon y referencias en la cultura popular.

Aunque Kipling y Winston Churchill compartían una visión imperialista, sus personalidades chocaban constantemente. Kipling veía a Churchill como un oportunista, mientras que el futuro primer ministro consideraba al escritor una figura rígida e intransigente. Ambos coincidieron en algunos actos públicos, pero su relación fue tensa. Kipling criticaba la política de Churchill en relación con las colonias y, particularmente, con los intereses británicos en India y Sudáfrica. Churchill, por su parte, no compartía la visión monolítica de Kipling sobre el imperialismo y sus consecuencias. Aunque ambos fueron figuras prominentes de la época, sus desacuerdos reflejan las tensiones dentro de la élite británica respecto al futuro del imperio y su lugar en el mundo.

A lo largo de su vida, Kipling tuvo varios períodos de profunda depresión, especialmente tras las tragedias familiares y las duras críticas que recibió por sus opiniones políticas. Se sabe que tuvo problemas con el alcoholismo en su juventud, y su salud mental fue una constante preocupación. A pesar de las dificultades emocionales, Kipling siguió escribiendo de manera prolífica hasta su muerte, lo que demuestra su resiliencia y su dedicación a su arte. La pérdida de su hija Josephine en 1899, quien era su mayor fuente de alegría, marcó un punto de inflexión en su vida, y sus escritos se tornaron más sombríos y reflexivos después de esta tragedia.

Kipling es una figura profundamente ambigua en la historia literaria. Si bien su obra fue celebrada en su tiempo, las opiniones modernas sobre su defensa del imperialismo y el colonialismo británico son muy críticas. El famoso poema «La carga del hombre blanco» ha sido reinterpretado como un texto que justifica el colonialismo y la opresión de los pueblos colonizados, y muchos lo consideran un símbolo de la ideología imperialista de la época. Aunque Kipling ha sido reconocido por su maestría literaria, su reputación se ha visto empañada por su relación con el colonialismo y la postura paternalista hacia las naciones no occidentales.