Estudió Farmacia y ejerció durante años en pequeños pueblos castellanos como Castroverde de Campos. Sin embargo, su alma no era la de un farmacéutico metódico, sino la de un inconformista. Su desorden personal y su espíritu nómada terminaron por alejarlo de esa vida estable.

A causa de una mala gestión económica, fue encarcelado por deudas. Pasó tiempo en la prisión de El Dueso (Cantabria), experiencia que marcaría profundamente su obra. En ese encierro empezó a escribir con verdadera entrega, haciendo de la poesía su tabla de salvación.

Durante un tiempo, formó parte de una compañía ambulante de teatro. Recorrió pueblos y escenarios menores como actor, una experiencia que dotó a su palabra poética de un tono declamatorio, casi litúrgico, y de un contacto directo con el dolor humano.

Vivió en Nueva York, donde conoció el mundo moderno, y más tarde en México, donde encontró un hogar espiritual. A pesar de ser español, se sintió siempre desplazado, extranjero, en tránsito. México lo acogió y él, a cambio, dejó parte de su alma en su poesía dedicada al país.

Durante la Guerra Civil, su poesía se tornó política. Obras como La insignia o El hacha denuncian el fascismo y claman por la libertad. Tras la guerra, fue uno de los poetas más representativos del exilio republicano. Su dolor por la España rota fue hondo y persistente.

León Felipe se vio a sí mismo como un profeta. En muchos de sus poemas se percibe la cadencia del Antiguo Testamento. También fue un enamorado del Quijote, a quien veía como el emblema del idealismo trágico. Reescribió y reinterpretó pasajes quijotescos con una mirada contemporánea.

En Estados Unidos descubrió a Walt Whitman, cuya influencia se deja notar en su obra posterior. Admiraba la fuerza cósmica y democrática del poeta estadounidense. Para León Felipe, Whitman fue un hermano espiritual en su búsqueda de una poesía que abrazara al hombre común.

En México fue figura tutelar para muchos jóvenes artistas e intelectuales. Fue amigo de Alfonso Reyes, Octavio Paz y otros. Aunque solía mantenerse apartado de grupos, su presencia era admirada. Era un anciano luminoso, con barba de patriarca y mirada de loco sabio.

Nunca fue un poeta decorativo. Sus versos son, ante todo, un lamento moral, una súplica, una acusación. No cultivó la metáfora por la metáfora ni los juegos formales. Su lenguaje es llano, martilleante, como una letanía que busca despertar al lector.

 
Murió en México en 1968, el mismo año de la matanza de Tlatelolco. Aunque ya estaba muy enfermo, se dice que aquella represión estudiantil le partió el alma. En su tumba, en el Panteón Jardín de Ciudad de México, se inscribieron estos versos suyos:
“Que me entierren en México, bajo una lápida rota y sin nombre, para que el viento y la lluvia borren hasta mi último verso.”