Para no interrumpir el flujo de escritura, Kerouac mecanografió la novela en un rollo continuo de papel que él mismo empalmó con cinta adhesiva. Esa versión original, escrita en tres semanas en abril de 1951, fue rechazada por editores durante años por su estilo libre, sin signos de puntuación tradicionales ni estructura convencional.
La llamada “prosa espontánea” de Kerouac imitaba la improvisación del jazz bebop, como el de Charlie Parker. También estudió profundamente el budismo zen, que influyó en novelas como Los vagabundos del Dharma, donde mezcla espiritualidad y vida errante.
Kerouac soñó con ser jugador profesional. Su beca en Columbia fue precisamente por fútbol, pero una lesión en la pierna truncó esa posibilidad. El deporte, el esfuerzo físico y el compañerismo forman parte también de sus textos.
Aunque símbolo de una generación rebelde, Kerouac nunca abandonó del todo su catolicismo. En su última etapa, volvió a escribir oraciones, letanías y reflexiones místicas, convencido de que su vida errante había sido una búsqueda de Dios.
Gabrielle-Ange Lévesque, madre de Jack, fue su gran protectora y compañía constante. Vivió con ella la mayor parte de su vida y Kerouac confesó que solo se sentía realmente seguro a su lado. Le escribía cartas con ternura infantil, incluso en sus últimos años.
Aunque ídolo de la contracultura, Kerouac era conservador en muchos aspectos. Simpatizaba con el pensamiento católico tradicional y, hacia el final de su vida, se declaró partidario de la guerra de Vietnam, lo que lo distanció de otros beats como Ginsberg.

Nunca se sintió cómodo con la fama. El éxito de On the Road lo catapultó a la portada de revistas y a giras por universidades, pero Kerouac odiaba esa atención. Se sentía incomprendido, acosado por periodistas que lo encasillaban como “el rey de los beats” cuando él solo quería escribir y beber en paz.

Tenía un método de escritura riguroso, pese a su estilo libre. Aunque su prosa parece improvisada, Kerouac revisaba, reescribía y trabajaba los textos durante años. On the Road tuvo varias versiones antes de publicarse. También anotaba ideas constantemente en cuadernos y libretas de bolsillo.

Fue un gran lector y admirador de escritores franceses. Kerouac leyó con pasión a Céline, Rimbaud, Proust y Baudelaire. Esa herencia francesa, reforzada por sus raíces quebequenses, aportó un lirismo particular a su obra y lo distinguió dentro de la literatura estadounidense.

Su legado sigue vivo y en debate. Kerouac inspiró a escritores, músicos y cineastas, desde Bob Dylan hasta Gus Van Sant. Pero también ha sido criticado por su machismo, su visión idealizada de la marginalidad y su incapacidad de autocrítica. Hoy se lo relee con más matices, como un autor trágico, contradictorio, pero fundamental en la historia de la literatura del siglo XX.