Antes de dedicarse por completo a escribir, trabajó 12 años como empleado de correos en Los Ángeles. Aquel infierno burocrático le sirvió de materia prima para su primera novela, Cartero, que escribió en tres semanas tras dejar el empleo a los 49 años.

Su alter ego, Henry Chinaski, es una versión apenas disfrazada de él mismo. Chinaski aparece en muchas de sus novelas (Cartero, Factótum, Mujeres, Hollywood), retratando a un hombre cínico, alcohólico, lúcido y desesperado, en quien se confunden realidad y ficción. Para muchos lectores, Chinaski es Bukowski, aunque el escritor siempre dejó un margen de ambigüedad.

Fue descubierto por John Martin, fundador de Black Sparrow Press. Martin, editor independiente, le ofreció un sueldo mensual de 100 dólares para que dejara su trabajo y se dedicara exclusivamente a escribir. Gracias a este acuerdo, Bukowski pudo vivir de su literatura, lo que marcó el inicio de su etapa más productiva.

Su lema “Don’t try” no es nihilismo, sino una ética artística. Esa frase, que aparece en su tumba, no debe interpretarse como resignación. Para Bukowski, “no intentes” significaba no forzar el arte, no pretender ni simular. Escribía solo cuando algo verdadero lo impulsaba, y rechazaba la pose intelectual o el preciosismo.
En Mujeres, Bukowski retrata con crudeza sus aventuras amorosas, muchas de las cuales fueron reales. Aunque sus textos pueden parecer machistas, otros lo ven como un cronista brutal de la incomunicación entre los sexos, más vulnerable de lo que parece.
Aunque renegaba del reconocimiento y los medios, Bukowski disfrutó de su celebridad tardía. Aparecía en entrevistas televisivas, leía poesía ante cientos de personas (casi siempre ebrio) y aceptó que su figura se convirtiera en un icono cultural.
En 1987 escribió el guion de Barfly, protagonizada por Mickey Rourke y Faye Dunaway, que recrea su vida bohemia en los bares de Los Ángeles. Aunque renegó del resultado, la cinta ayudó a consolidar su leyenda.
Su proceso creativo era metódico: bebía vino tinto o cerveza mientras mecanografiaba poemas o relatos. Lo hacía en sesiones nocturnas, muchas veces escuchando música clásica —su otra gran pasión junto a las apuestas de caballos.
Bukowski no perteneció ni al academicismo ni a la generación beat, aunque a menudo se lo asocia con ellos. Fue una voz solitaria, más cercana al realismo sucio y al underground literario. Sus referentes eran más los existencialistas europeos y los poetas de la calle.
Desde su fallecimiento en 1994, su obra ha sido reeditada sin pausa y traducida a decenas de idiomas. Ha influido en músicos como Tom Waits, escritores como Irvine Welsh o Charles Simić, y sigue siendo un símbolo de la resistencia vital del perdedor romántico.