Desde los años 60 se ha mantenido deliberadamente fuera del ojo público. No da entrevistas, no asiste a eventos literarios y evita ser fotografiado. Solo existen algunas imágenes de su juventud. En 2004, sin embargo, apareció en varios episodios de Los Simpson, con voz incluida y una bolsa de papel cubriéndole la cabeza.
Debido a su anonimato extremo, circularon teorías extravagantes: que era el mismo Salinger escribiendo bajo otro nombre, que se había unido a una secta, o incluso que Bob Dylan escribía sus novelas. Todo falso, claro, pero reforzó el aura mítica en torno a él.
Aunque poco se sabe de su familia, se ha confirmado que tiene un hijo con Melanie Jackson, su agente literaria y nieta del editor de The New Yorker, Harold Ross. Su hijo ha trabajado en temas de ciencia y literatura.
Pese a la densidad de sus libros, hay escenas hilarantes con canciones obscenas, conspiraciones ridículas y personajes estrafalarios. En Arcoiris de Gravedad, por ejemplo, un personaje tiene una erección que predice el lanzamiento de cohetes V-2.

Fue amigo (y rival) de Don DeLillo y David Foster Wallace. Pynchon es parte de una constelación de escritores estadounidenses obsesionados con la paranoia, los medios, la cultura pop y el control. Aunque se mantuvo distante, fue un referente para Wallace, y tanto DeLillo como él han sido comparados constantemente.
Desde la termodinámica hasta los ordenadores cuánticos, Pynchon inyecta sus novelas con referencias científicas complejas. La entropía —el desorden inevitable— es una metáfora recurrente de su visión del mundo: caótico, impredecible, incontrolable.
En Bleeding Edge (2013), retrata el lado oscuro de Silicon Alley, la burbuja digital y el terrorismo pos-11-S. Muchos han visto en él un profeta de la era de la información, como si hubiese intuido que la paranoia sería parte del tejido social.
Pynchon compone canciones dentro de sus novelas: desde baladas satíricas hasta temas absurdos con rimas infantiles. Esto le da a sus libros una atmósfera de cabaret paranoico o vodevil demente.
Dirigida por Paul Thomas Anderson en 2014, la película adaptó con fidelidad esta novela con estética de cine negro y ambientación psicodélica. Es una de las puertas de entrada más accesibles al universo Pynchon.
Antimilitarista, crítico feroz del capitalismo, la vigilancia estatal, el control corporativo y la manipulación de los medios. En sus novelas, el enemigo es difuso pero omnipresente: el “sistema” como ente invisible.