A diferencia de muchos autores alemanes de su tiempo, Hesse fue un joven extremadamente sensible, conflictivo y poco adaptado. Su intento de suicidio a los 15 años, tras ser internado en el seminario de Maulbronn, refleja el profundo rechazo que sentía por la educación represiva y el ambiente pietista familiar. Fue internado en una clínica psiquiátrica tras ese episodio, donde pasó varios meses bajo estricta vigilancia. Años después, escribiría: «Mi única voluntad era ser poeta, o nada.»
Durante el Tercer Reich, las obras de Hesse fueron oficialmente toleradas al principio, pero más tarde pasaron a estar mal vistas. Los nazis consideraban que fomentaban el pacifismo, el individualismo y una “debilidad espiritual” incompatible con la ideología nacional-socialista. Aunque nunca fue oficialmente prohibido, sí fue marginado de los circuitos editoriales alemanes y cayó en una suerte de ostracismo cultural. Además, su defensa pública de escritores judíos como Thomas Mann, Stefan Zweig y Walter Benjamin le valió un gran número de enemigos.
En los años 1916–1917, Hesse atravesó una severa crisis personal y acudió a terapia con el médico y psicólogo Carl Gustav Jung, una experiencia que le influyó profundamente. La teoría de los arquetipos y el inconsciente colectivo aparece en Demian y El lobo estepario, donde sus personajes encarnan conflictos entre el «yo social» y el «yo auténtico». Jung incluso fue una figura de inspiración para personajes como Pistorius o Demian, y ambos mantuvieron correspondencia durante años.
Aunque nunca viajó a la India, Hesse estudió profundamente las religiones orientales, influenciado por la labor de su madre, que había nacido en el país y hablaba sánscrito. Siddhartha es fruto de esa inmersión intelectual en el budismo y el hinduismo. Escribió la novela tras una estancia solitaria junto al lago Lugano, que considera uno de los momentos más místicos de su vida. Para muchos, es el resultado de una síntesis entre mística oriental y crisis existencial occidental.
Durante décadas, especialmente en Montagnola, Hesse vivió como un ermitaño voluntario. Cultivaba su jardín, pintaba acuarelas (más de 3.000, hoy valoradas por coleccionistas) y se mantenía alejado del bullicio. Esa vida sencilla, casi monacal, fue clave para su equilibrio emocional y espiritual. En sus cartas, confesaba que «el jardín era su forma de meditación» y que la pintura le ofrecía una paz que la escritura ya no le proporcionaba.
Hesse se casó tres veces, pero ninguna de sus relaciones fue fácil. Su primera esposa, Maria Bernoulli, sufrió una profunda depresión. Su segundo matrimonio con Ruth Wenger fue breve y tormentoso. Solo con su tercera esposa, Ninon Dolbin, encontró una relativa estabilidad. Pese a ello, mantuvo correspondencia afectuosa con varias mujeres y escribió algunos de sus textos más íntimos en forma de cartas de amor, muchas de las cuales no se publicaron hasta después de su muerte.
Falleció mientras dormía, de una hemorragia cerebral, en su casa de Montagnola. En sus últimos meses, había escrito varios poemas que parecían anticipar su final. Uno de ellos, Verklärung (Transfiguración), habla del descanso eterno y de la “luz que no arde pero todo lo abraza”. Hesse deseaba una muerte sin estridencias, sin ceremonias, y pidió expresamente que no se celebrara ningún acto oficial en su honor. Sus cenizas reposan bajo un ciprés, sin epitafio, en el cementerio de San Abbondio.