Hemingway llevó una vida temeraria, sobreviviendo a explosiones, accidentes de avión y heridas de guerra. En 1918, mientras servía como conductor de ambulancias en Italia, fue alcanzado por metralla de un mortero. A pesar de sus heridas, ayudó a un soldado italiano herido, lo que le valió una condecoración al valor.

En 1954, sufrió dos accidentes aéreos en África en menos de 48 horas. En el primero, su avión se estrelló en una selva de Uganda y pasó una noche en la selva con heridas en la cabeza y costillas rotas. Al día siguiente, el avión de rescate en el que viajaba explotó al despegar, dejándolo con quemaduras y fracturas adicionales. Durante semanas, los periódicos informaron erróneamente de su muerte, y Hemingway, con su característico sentido del humor, apareció en público con un cigarro en la boca para demostrar que seguía vivo.

Aunque oficialmente era corresponsal de guerra, Hemingway no se limitó a escribir: en 1944, participó en la liberación de París al mando de un grupo de partisanos franceses. Según algunos informes, tomó el control de un hotel y lo convirtió en su cuartel general, algo que iba en contra de las reglas para los periodistas.

El ejército estadounidense investigó sus actividades y estuvo a punto de sancionarlo por violar la Convención de Ginebra, que prohibía a los corresponsales tomar las armas. Sin embargo, Hemingway alegó que nunca disparó directamente, sino que solo daba «consejos tácticos».

Desde muy temprano en su vida, Hemingway tuvo una relación tensa con la muerte. Su padre, Clarence Hemingway, se suicidó en 1928 disparándose en la cabeza, un evento que marcó profundamente al escritor.

A medida que envejecía, Hemingway comenzó a mostrar signos de paranoia y depresión, convencido de que el FBI lo vigilaba (lo cual, irónicamente, resultó ser cierto: J. Edgar Hoover lo consideraba una posible amenaza comunista). Además, sufría problemas físicos y mentales derivados del alcoholismo y las múltiples conmociones cerebrales que había sufrido a lo largo de su vida.

En 1961, tras varios tratamientos de electroshock que deterioraron su memoria, Hemingway tomó su escopeta favorita y se suicidó de la misma manera que su padre.

En 2009, archivos desclasificados revelaron que Hemingway figuraba en documentos soviéticos como un agente del KGB con el nombre en clave «Argo». Según los informes, fue reclutado en la década de 1940 y se esperaba que proporcionara información sobre la política estadounidense.

Sin embargo, no hay evidencia de que haya entregado información útil, y muchos historiadores creen que simplemente disfrutaba de la emoción de estar involucrado en algo secreto. Eventualmente, los soviéticos lo catalogaron como un «agente inactivo».

Hemingway era un gran bebedor y tenía una preferencia especial por el absenta. Creó un cóctel llamado «Death in the Afternoon» (como su libro sobre corridas de toros), que consistía en una mezcla de absenta y champán. Su receta recomendaba «beber tres o cinco de estos lentamente».

También en La Habana desarrolló el famoso «Daiquirí Hemingway», una versión más fuerte y sin azúcar del clásico cóctel cubano, que bebía en el bar El Floridita.

Hemingway era un amante de los gatos y crió decenas de ellos en su casa de Key West, Florida. Le fascinaban especialmente los gatos polidáctilos (con seis dedos en las patas), y su hogar se llenó de estos felinos únicos.

Hoy en día, la Casa Hemingway en Key West es un museo, y más de 50 gatos descienden de los originales, con muchos de ellos todavía teniendo seis dedos.

Hemingway creía que escribir de pie le ayudaba a concentrarse y a mantenerse alerta. Su escritorio estaba elevado, y solía trabajar en largas sesiones matutinas, midiendo cuidadosamente la cantidad de palabras que escribía cada día.

Era extremadamente meticuloso con su prosa. Aunque su estilo parece simple, lograba su efectividad mediante constantes revisiones. Por ejemplo, reescribió Adiós a las armas 47 veces antes de quedar satisfecho con el final.

Cuando Hemingway dejó Cuba en 1960, la revolución de Fidel Castro había triunfado. A pesar de la nacionalización de propiedades extranjeras, su casa, Finca Vigía, fue preservada como un museo. Castro, quien admiraba a Hemingway, ordenó que la casa permaneciera tal como él la dejó.

Aún se pueden ver sus pertenencias, sus libros y una copa con restos de su último trago en la barra de su casa.