Durante la Primera Guerra Mundial, Maugham trabajó para el Servicio Secreto Británico. En 1917, fue enviado a Rusia con la misión de evitar que los bolcheviques se afianzaran en el poder y asegurarse de que el país siguiera en la guerra contra Alemania. Su fracaso en esta tarea lo afectó profundamente, pero también le sirvió de inspiración para sus historias de espionaje, especialmente en Ashenden: o el agente británico (1928), que influyó en autores posteriores como Ian Fleming y John le Carré.

Maugham era bisexual, aunque debido a la moral de la época nunca pudo vivir abiertamente su orientación. Se casó con Syrie Wellcome, una diseñadora de interiores con la que tuvo una hija, pero el matrimonio fue un desastre. A lo largo de su vida, mantuvo relaciones con varios hombres, siendo Gerald Haxton, su secretario y compañero durante tres décadas, su pareja más estable. La lucha interna de Maugham con su identidad y la presión social marcaron su obra, en la que los temas de la insatisfacción y el desarraigo son recurrentes.

En su época, Maugham fue el escritor mejor pagado del mundo, logrando una fortuna que le permitió llevar una vida de lujo en su villa de Cap Ferrat, en la Riviera Francesa. A pesar de su éxito, era un hombre reservado, con una actitud cínica hacia la humanidad. Se burlaba de la idea del «artista sufriente» y decía que escribía simplemente porque era un buen negocio. Su ironía y escepticismo se reflejan en su obra, donde los personajes rara vez encuentran la felicidad absoluta.

En los últimos años de su vida, Maugham protagonizó un escándalo familiar cuando intentó desheredar a su única hija, Liza, para dejar su fortuna a su secretario, Alan Searle. En un acto de resentimiento, Maugham acusó públicamente a su hija de ser ilegítima, lo que causó un gran revuelo en la prensa. Sin embargo, Liza impugnó legalmente su testamento y logró recuperar parte de la herencia.

A pesar de su popularidad, Maugham nunca obtuvo el reconocimiento de la crítica literaria en la misma medida que contemporáneos como James Joyce o Virginia Woolf. Él mismo era consciente de ello y solía referirse a sí mismo como «el mejor de los escritores de segunda categoría». Sin embargo, escritores posteriores, como George Orwell y Raymond Chandler, lo defendieron y resaltaron su maestría narrativa.

Antes de morir, Maugham dejó escrito su propio epitafio con su característico tono irónico:

«Murió como vivió: lleno de dudas.»

Sin embargo, en su tumba en la abadía de Saint-Jean-Cap-Ferrat no figura ningún epitafio, lo que ha dado lugar a especulaciones sobre si realmente quería dejar ese mensaje o si cambió de opinión en el último momento.