Durante su juventud, Whitman se dedica a diversos trabajos, incluyendo el de impresor, editor y periodista. Esta diversidad de empleos le permite conocer la vida cotidiana de su país y le da la base para forjar su estilo único. En 1855, a la edad de 36 años, Whitman publica su obra más influyente, Leaves of Grass (Hojas de hierba), un compendio de poemas que celebran la naturaleza, la democracia, la libertad y la individualidad. La obra, en principio autoeditada, fue revolucionaria tanto en forma como en contenido, ya que desafiaba las convenciones literarias de la época con su verso libre y su celebración de lo cotidiano.

A lo largo de su vida, Whitman experimenta la evolución de su pensamiento político y social. Su inclinación hacia el trascendentalismo de Emerson se transforma con el tiempo en una admiración por los ideales democráticos y la experiencia humana colectiva. Su poesía se convierte en un canto a la igualdad, la libertad y el poder de la voz individual dentro de la comunidad nacional, un tema que desarrollará a lo largo de las ediciones sucesivas de Leaves of Grass.

A pesar de que en vida no fue completamente reconocido por la crítica literaria, el legado de Whitman ha crecido enormemente desde su muerte, y es considerado uno de los grandes poetas de la literatura mundial. Su influencia fue tan vasta que autores como Allen Ginsberg, Ezra Pound, y T.S. Eliot lo consideraron una inspiración esencial para la poesía moderna.

Una de las curiosidades más fascinantes de su vida es la publicación casi clandestina de Leaves of Grass. Whitman, sin el respaldo de una editorial tradicional, pagó de su propio bolsillo la impresión de su primera edición, que era un pequeño folleto que contenía apenas doce poemas. Cada nueva edición del libro fue una ampliación significativa, a medida que el poeta revisaba y añadía nuevos poemas, lo que hacía de la obra un «trabajo en progreso» a lo largo de su vida.

Whitman es conocido por su amor por la libertad y su representación de la sexualidad, un tema tabú para la época. A lo largo de sus escritos, y en especial en Leaves of Grass, habla abiertamente de temas como la sexualidad masculina y la atracción por el cuerpo humano, lo que provocó el escándalo entre los conservadores de su tiempo. Esta actitud audaz hacia la sexualidad fue una de las razones por las que muchos lo consideraron un escritor transgresor.

En su obra, Whitman también se ve influenciado por el misticismo y la filosofía oriental, particularmente el budismo y el taoísmo, los cuales le ofrecen una visión más holística de la vida y la naturaleza. En sus poemas, hay una clara exaltación de la conexión entre el individuo y el cosmos, y su creencia de que todos los seres humanos están interconectados.

Whitman mantuvo una profunda relación epistolar con diversos intelectuales de su tiempo, incluyendo a Ralph Waldo Emerson. A pesar de que el primero fue inicialmente crítico con su estilo y enfoque, acabaron por establecer una relación de respeto mutuo. La admiración de Emerson por Whitman se reflejó en una famosa carta que le envió, en la que alababa la audacia de su poesía y su capacidad para capturar el «espíritu democrático» de la nación.

Finalmente, uno de los aspectos menos conocidos de la vida de Whitman es su implicación con la política, especialmente en los años de la Guerra Civil. Si bien siempre mantuvo una postura moderada y defendió los ideales democráticos, nunca dejó de ser crítico de las instituciones, incluso aquellas con las que se alineaba ideológicamente. Su poesía, aunque profundamente patriótica, también reflejaba una crítica sutil hacia las injusticias de su tiempo, como la esclavitud, la desigualdad racial y el fanatismo religioso.