Siguiendo la tradición familiar, Kleist ingresa en el ejército prusiano a los 15 años, participando en las campañas contra la Francia revolucionaria. Sin embargo, pronto siente una profunda insatisfacción con la vida militar y decide abandonarla en 1799 para estudiar en la Universidad de Frankfurt del Oder. Se interesa por la filosofía, las matemáticas y la física, pero su mente inquieta lo lleva a cuestionar el sentido de la existencia y la posibilidad de alcanzar el conocimiento absoluto.

En 1801, experimenta una profunda crisis existencial tras leer la obra de Immanuel Kant, cuyas teorías filosóficas sobre los límites del conocimiento humano destruyen su fe en la posibilidad de la verdad objetiva. Esta crisis marcará toda su vida y obra, reflejándose en sus personajes, que a menudo se enfrentan a un destino cruel e incomprensible.

Tras abandonar la universidad, Kleist emprende una serie de viajes por Alemania, Francia y Suiza, buscando respuestas a su angustia existencial. Durante estos años comienza a escribir teatro y prosa, desarrollando un estilo intenso, caracterizado por la exploración del conflicto entre el individuo y la sociedad, la violencia, el honor y el destino.

Entre sus obras más destacadas se encuentran: «El príncipe de Homburg» (Prinz Friedrich von Homburg, 1811): Una de sus obras más emblemáticas, explora el conflicto entre el deber y el deseo, la libertad y la obediencia, en la figura de un general que desobedece órdenes en el campo de batalla. «Michael Kohlhaas» (1810): Una novela corta basada en hechos reales, que narra la historia de un comerciante de caballos que, víctima de una injusticia, se convierte en un vengador implacable. «La marquesa de O…» (Die Marquise von O…, 1808): Un relato en el que aborda temas como la violencia, la autonomía femenina y la ambigüedad moral, con un estilo narrativo que mantiene la tensión y el misterio. «Pentesilea» (1808): Un drama trágico sobre la reina de las amazonas, que invierte la narrativa tradicional del amor y la guerra, mostrando a Pentesilea como una mujer dominada por una pasión destructiva

Aunque en su tiempo fue incomprendido, el prestigio de Kleist creció con el tiempo. Su exploración del conflicto humano, su estilo narrativo innovador y su visión del destino influyeron en escritores como Franz Kafka, Thomas Mann y Bertolt Brecht. Hoy es considerado una de las figuras más importantes de la literatura alemana, un autor cuya obra sigue impactando por su intensidad y modernidad.